Er zijn twee hoofdversies over hoe Vlad III zijn nu legendarische bijnaam kreeg.
Volgens de eerste van hen werd het geërfd door zijn zoon van zijn vader, Vladislav II, die werd beschouwd als een lid van de ridderorde van de draak, gesticht door koning Sigismund.
Volgens de tweede versie kreeg Vlad deze bijnaam vanwege zijn ongeëvenaarde wreedheid in gevechten tegen Turkse troepen. En Tepes had redenen voor een hekel aan het Ottomaanse rijk.
Als 12-jarig kind werden hij en zijn jongere broer Radu als gijzelaars naar de Ottomaanse sultan gestuurd. Beide jongens hebben 4 jaar in Turkije gewoond, waarna de psyche van Vlad onherstelbaar veranderde. Hij veranderde in een zeer onevenwichtig persoon, beroemd om vreemde gewoonten en ideeën.
Een jaar later doodden de jongens van Walachije Vladislav II samen met zijn oudere broer Vlad. En de Turken bevrijdden Tepes met de bedoeling hem op de troon te plaatsen. Maar hij regeerde niet meer dan een paar maanden - hij vluchtte, niet in staat om de druk van de gouverneur Janos Hunyadi te weerstaan.
Nadat hij uit Walachije was gevlucht, vroeg Vlad III asiel aan in Moldavië en kreeg dat. Na de Moldavische onrust werd hij echter gedwongen het land te verlaten en opnieuw te vluchten, dit keer naar Hongarije.
Na nog eens 4 jaar keerde Tepes terug naar de Walachijse grenzen en riep de hulp in van de Hongaren en de Transsylvanische boyars. Vlad kon de troon van zijn vader heroveren en regeerde daarna zes jaar. Een korte tijd, maar het was in deze tijd dat zijn wreedheid het duidelijkst tot uiting kwam: volgens historische gegevens heeft Tepes in zes jaar ongeveer 100.000 mensen gedood.
5 jaar na de troonsbestijging begon Vlad III een oorlog met de Ottomaanse sultan en weigerde hij hulde te brengen. Een jaar later dwong hij het Turkse leger zich met behulp van de legendarische "Nachtaanval" terug te trekken van de grenzen van Walachije.
Een jaar later werd Tepes echter verraden door Matthias Corvin, een monnik uit Hongarije, en als gevolg van dit verraad moest Vlad opnieuw uit zijn geboorteland vluchten, opnieuw naar Hongarije. En daar werd hij beschuldigd van samenwerking met de Turken, wat een regelrechte leugen was. Dit weerhield de Hongaarse autoriteiten er echter niet van om Tepes, waar hij 12 jaar doorbracht, gevangen te zetten.
In 1476 keerde Vlad III terug naar Walachije en werd opnieuw zijn soeverein. Het geluk lachte hem echter niet lang toe - in hetzelfde jaar onderging Tepes het lot van zijn vader: hij werd gedood door zijn eigen boyars.
